科试以后是录取举人的乡试，丁县令对叶生寄予很大期望，考试完后要来叶生考场的文稿来看，边读边拍案叫绝。
没想到时运捉弄人，文章高明命运却不济，发榜时，叶生名落孙山。他垂头丧气地回到县衙，感到辜负了知己的期望，非常对不起丁公，吃不下，睡不好，形容憔悴，骨瘦如柴，神情痴呆，像个木偶。
丁县令听说叶生落榜后的惨境，将叶生请来安慰他，叶生感激涕零。丁县令非常同情叶生，约定自己任期满时，带叶生一起回自己的老家。
叶生万分感激，辞别丁公回家，关门不出。没过多久，叶生一病不起。丁公不断地派人来慰问，叶生吃了一百多副药，一点儿效用也没有。
这时，丁公因触犯了上司被免官，即将卸任回家，他写了封信给叶生，大意是：“我本已定下回家的日期，之所以推迟动身日期，就是为了等候先生。
先生如果早上来到，我晚上就起程。”丁公的信传到叶生的病榻前。叶生捧着来信哭泣，请送信的人给丁公捎话：“我的病太重了，一时难以痊愈，请丁公自己先走吧。”来人回去向丁公如实转告，丁公不忍心离开叶生，仍然耐心地等待着。
过了几天，丁公的守门人忽然来报告叶生来了。丁公很高兴，急忙出门迎接，见面就询问叶生的病情。
叶生说：“因为我患病，烦劳先生等了这么长时间，我越想心中越不得安宁。现在幸好可以跟随先生一起走了。”丁公于是打点行装，天一亮就跟叶生一起动身回乡。
到家之后，丁公命儿子拜叶生为师，两人一天到晚在一起。丁公子名叫“再昌”，已经十六岁，还不会写文章，但是极其聪明，凡是八股范文，只要看两三遍，就不会忘记。
公子跟叶生学了一年，便能够落笔成文，再加上丁公的势力，公子顺利进入县学，成了秀才。
叶生把自己平生准备考举人的八股文全部抄录出来，让丁公子读熟。丁公子参加乡试时，七道考题，无一例外，都是叶生教过的，考取了乡试第六名。
有一天，丁公对叶生说：“先生拿出你一小部分本事，就使我的儿子中了举人。但像你本人有这样杰出的才能，长久地不得志，怎么办？”
叶生说：“这大概是命中注定的吧。我借助你家的福气给我的文章争了一口气，让天下人知道，我潦倒半生，并非因为我文章写得不好，这样我的愿望也就满足了。况且人生得一个知己朋友，就没有什么遗憾的了。为什么一定要考上举人，脱去秀才的白布衣，才算是发迹走运呢？”
丁公担心叶生长期在外地，耽误了秀才必须回乡参加的岁考，劝叶生回乡参加考试，叶生听了，却满面愁容。
丁公不忍勉强，嘱咐儿子到京城为叶生捐了个可以直接参加乡试的监生头衔，叶生从此可以进国子监读书。
丁公子不久参加会试和殿试又中了进士，朝廷委任他“主事”的官衔。丁公子带叶生一起进京，让叶生进国子监读书。师生早晚都生活在一起。过了一年，叶生参加顺天府的乡试，中了举人。
这时恰好丁公子被派作钦差，至南黄河河道办理公务，他对叶生说：“我去的地方离先生的家不远。先生取得功名，衣锦还乡是一件快乐的事。”叶生也很高兴，选择一个黄道吉日出发。到达淮阳地界，丁公子派仆人牵马送叶生回家。
叶生到了家，只见自家门前萧条冷落，心中隐隐感到悲伤。他迟迟疑疑地来到自家的院子里，恰好他的妻子拿着簸箕从屋子里走出来，一看到叶生，立即惊慌地丢下手中簸箕，扭头就逃。
叶生见状，伤心地说：“我如今是贵人了。三四年没见，你怎么会突然不认识我了？”叶妻离得叶生远远的，说：“你已经死了好久了，怎么能再成贵人呢？这么长时间没能让你入土为安，是因为家里穷、儿子还小。现在阿大已经长成，能够自立了，不久就要选块墓地安葬你，不要装神弄鬼地吓唬活着的人了。”
叶生听了妻子这番话，极其惆怅，犹犹豫豫地进入屋里，看见自己的棺材确实停在那里，便仆倒在地上不见了。
叶妻惊恐地走近一看，叶生像蝉蜕壳一样，衣服帽子鞋子都脱在地上，人却没了，十分悲痛，抱着丈夫的衣服号啕大哭。
叶生的儿子从私塾中放学归来，见自己家门前拴着马，仔细问明白是怎么回事，又惊又怕地跑回家告诉母亲，叶妻一边擦着眼泪一边将刚才她见到的情景告诉儿子。
母子仔细询问跟叶生同来的人，才知道叶生死后做上举人的具体经过。跟随叶生还乡的仆人回去，将实情告诉丁公子。
丁公子十分哀痛，泪沾衣襟，立即来到老师家中，在叶生灵前哭拜祭奠；出钱替叶生操办丧事，按照安葬举人的规格给叶生下葬。
随后又送了许多钱给叶生的儿子，也就是现在的叶修，给他专门请了老师教他读书，好在叶修继承了其父的聪明才智，虽然说不上过目不忘，但也走出了自己的路。
于是在丁公子的建议下，他带着方时从泗水郡开始，游历天下，一路走来，倒也顺风顺水。